Translation of "Chiedessi" in English

- Andrebbe bene se ti chiedessi qualcosa?
- Andrebbe bene se vi chiedessi qualcosa?
- Andrebbe bene se le chiedessi qualcosa?

Would it be OK if I asked you something?

Se invece vi chiedessi,

Now, let me ask you this:

Tom ti aiuterebbe se glielo chiedessi.

- Tom would help you if you asked him to.
- Tom would help you if you asked him.

Sarebbe meglio che chiedessi al dottor Tanaka.

You'd better ask Dr. Tanaka.

Se glielo chiedessi, lui mi direbbe la verità.

He would tell me the truth, if I would ask him.

E [se ve lo chiedessi] fra un mese?

How about a month from now?

Se mi chiedessi di sposarti, direi di si.

If you had asked me to marry you, I would have said yes.

Ma se adesso io chiedessi a voi, mille persone adulte,

But if now I'd ask you, a thousand adults,

Se non lo sai sarebbe bene che chiedessi in giro.

If you don't know, you had better ask around.

E poi, quando avete molta sete, vi chiedessi di immaginare

and then I asked you to imagine when you’re really thirsty,

Ma non credete che se vi chiedessi, fra una settimana:

But do you doubt that a week from now if I came up and said,

Penso che Tom lo farebbe per te, se tu glielo chiedessi.

I think Tom would do that for you if you asked him to.

E vi chiedessi se hanno una traccia più importante nella vostra storia

and if I'd ask you: what has left a deeper track in your story,