Translation of "Keserves" in English

Keserves halált halt.

He died a sad death.

keserves dolog a kialvatlanság. Ugye?

which is that it really sucks to be sleep-deprived, right?

Hosszú és keserves gondolkodás után hozzáláttam tervem megvalósításához.

After thinking long and hard, I put the plan into practice.